1999 yılından bu yana kalesini koruduğu beyaz-şimşeklerde gelecek sezon forma şansı bulamamasına kesin gözüyle bakılan 34 yaşındaki oyuncu, İtalya'nın Roma kulübüyle pazarlık masasında. Casillas'ın menajeri Carlo Cutropia, "Roma büyük bir takım. Casillas da tekliflerinden gayet mutlu. Roma, Avrupa'nın en önemli kulüplerinden biri. Iker de Roma şehrini ve taraftarların tutkusunu seviyor" ifadesini kullandı.