Geçen sezon Bolton formasıyla 18 resmi maç oynayan ve bunların 13'de sahaya 11'de çıkan 37 yaşındaki golcü, 4 kez fileleri havalandırmayı başarmıştı. Bolton yeni sezon öncesinde tecrübeli ismi takımda tutma kararı alarak 1 yıllık sözleşme imzalandığını resmen açıkladı. Öte yandan Heskey'nin yeni sezonda 19 numaralı formayla Bolton'ın İngiltere Premier Lig'e yükselmesi için mücadele edeceği belirtildi.